На 17 август 986 г. се състои Битката при Траянови врата. Тя е най-голямото поражение, което византийският император Василий II претърпява в походите си за покоряване на България.
Битката е предхождана от неуспешна обсада на Сердика (днешна София), след която Василий започва да отстъпва обратно към владенията си в Тракия.
Византийската войска отстъпва от Софийското поле към Щипон (дн. Ихтиман), където нощува. Слухът, че българите заграждат околните планински пътища, предизвиква смут сред войниците и на следващия ден отстъплението продължава при все по-голямо безредие. Виждайки това, българите, предвождани от цар Роман, Арон и Самуил се спускат срещу византийците, превземат лагера им и превръщат отстъплението им в бягство. Византийският авангард успява да се изплъзне през склоновете, които все още не са заети от нападателите. Останалата войска е обкръжена от българите. Само отбрана част от пехотата, съставена от арменски воини, успява да си пробие път през обкръжението и да изведе по странични пътеки императора в безопасност. „Много голям брой“ византийски войници са избити, други са взети в плен заедно с обоза и императорските знаци (инсигнии). Провалът на похода в България през 986 г. е удар върху усилията за укрепване на едноличната власт на Василий II във Византия. Скоро след битката при Траянови врата в Мала Азия избухва въстание на местни аристократи, които издигат претенденти за императорския престол и се борят срещу Василий в продължение на три години. В България също настъпват междуособици, но те са преодолени сравнително по-бързо с убийството на Арон и установяването на самовластието на Самуил. По израза на авторитетния български медиевист Петър Мутафчиев, от момента, в който побеждава в прохода Траянови врата, Самуил става „господар на положението в Балканския полуостров“. В годините непосредствено след тази битка са отвоювани североизточните български земи, загубени през 971 г. Самуил и другите български войводи предприемат настъпление срещу Солун, в Елада и по източното крайбрежие на Адриатическо море. Военното надмощие на българите трае до битката при Сперхей (996 или 997 г.). Пак П. Мутафчиев твърди, че битката при Траянови врата само отсрочва края на Първата българска държава, който настъпва през 1018 г.
Петнадесет години след като византийците завладяват българската столица Преслав победата при Траянови врата затвърждава успехите, постигнати във въстанието на комитопулите през 976 г. В условия на непрестанни борби с Византия Първата българска държава просъществува още няколко десетилетия със средище, изместено от Преслав на североизток в Охрид на югозапад. Споменът за победата над Василий II е отразен тридесет години след нея в Битолския надпис на Ароновия син цар Иван Владислав.
