През 1909 година е българска учителка в Костурско. Същата година се жени за Васил Чекаларов в Смърдеш, след което заминават за Битоля. В София Чекаларов построява къща, с помощта на архитекта Георги Киселинчев, на улица „Шипка“ срещу Военната академия в София. Раждат им се две дъщери: Екатерина Новачкова (1910 – 1987) и Василка (1913 – 1917).
В края на 1951 година югославското правителство внася меморандум в Организацията на обединените нации, в който населението в Пиринска Македония е обявено за „югославско малцинство“, преследвано и тероризирано от властите в София. Видни стари македонски революционери – Георги Попхристов, Андон Кьосето, Димитър Занешев, Лазар Томов, Александра Хаджидимова и Олга Чекаларова – се обявяват в специална декларация против югославските претенции.
Олга Чекаларова умира през 1953 година в София.